Daniel Caesars 'Toronto 2014' is een reflecterend en introspectief nummer dat ingaat op thema's als nostalgie, de zoektocht naar authenticiteit en de strijd met het heden. De teksten suggereren een verlangen naar een eenvoudiger tijd, met name het jaar 2014, dat voor de kunstenaar een periode van geluk en misschien minder complexiteit vertegenwoordigt. Het noemen van 'een truc' en het verlangen naar 'een bril' om 'degenen te zien die werkelijk zijn' duiden op een verlangen naar duidelijkheid en waarheid in een wereld die vaak bedrieglijk of oppervlakkig aanvoelt.
Het refrein, met zijn verwijzingen naar 'klokken luiden' en 'vastzitten in de matrix, een leugen leven', raakt aan het existentiële besef dat het leven soms kan aanvoelen als een illusie of een geconstrueerde realiteit, in navolging van de gevoelens van de film uit 1999. De matrix.' De kunstenaar drukt een gebrek aan angst uit bij het onder ogen zien van de dood, wat geïnterpreteerd kan worden als een metafoor voor het omarmen van verandering of het einde van een bepaalde manier van leven. Deze gedurfde uitspraak onderstreept een verlangen om los te komen van de beperkingen van maatschappelijke verwachtingen en om authentiek te leven.
Het nummer gaat ook in op het verstrijken van de tijd en de veranderingen die daarmee gepaard gaan. De kunstenaar erkent zijn groei en merkt op dat zijn 'ellende saai is' en dat hij zich eindelijk 'zelfverzekerd' voelt en dit als prestaties beschouwt. De herhaalde regel 'it's still my city' herinnert aan de roots van de kunstenaar en de connectie met Toronto, ondanks de veranderingen die hij heeft ondergaan. Het nummer is een complex samenspel tussen de troost van het verleden en de uitdagingen van het heden, waardoor uiteindelijk een gevoel van identiteit en plaats te midden van dit alles wordt gevonden.