Rod Wave's 'Checkmate' duikt diep in de emotionele onrust en het strategische denken dat nodig is om de uitdagingen van het leven het hoofd te bieden. Het nummer begint met de artiest die gevoelens uitdrukt van verdwaald zijn en geen liefde meer hebben, een gevoel dat resoneert met velen die emotionele uitputting hebben ervaren. De terugkerende vermelding van 'gevoelens' en 'codeïne in mijn bloed' suggereert een worsteling met middelengebruik als coping-mechanisme, wat de kwetsbaarheid van de kunstenaar en de complexiteit van het omgaan met pijn benadrukt.
De metafoor van het leven als schaakspel staat centraal in de boodschap van het lied. Rod Wave benadrukt het belang van het nemen van doordachte beslissingen, waarbij hij elke zet in het leven vergelijkt met een strategisch spel op een schaakbord. Deze metafoor strekt zich uit tot zijn relaties en carrière, waar hij de steun van zijn oom D erkent bij het helpen verwezenlijken van zijn dromen. De hier uitgedrukte dankbaarheid staat in schril contrast met de bitterheid en onopgeloste conflicten die later in het lied worden genoemd, vooral met degenen die hem onrecht hebben aangedaan.
Het thema vergelding komt ook prominent naar voren in 'Checkmate'. Rod Wave belooft herhaaldelijk 'je daarvoor terug te betalen', wat duidt op een diepgeworteld verlangen naar gerechtigheid of wraak. Dit sentiment is gericht op zowel persoonlijk verraad als bredere conflicten, en weerspiegelt de harde realiteit van zijn omgeving. De emotionele diepgang van het nummer wordt verder versterkt door de beelden van 'dansen in de regen', een aangrijpende metafoor voor het vinden van momenten van vreugde te midden van lijden. Met 'Checkmate' biedt Rod Wave een rauw en eerlijk beeld van zijn innerlijke worstelingen, de complexiteit van loyaliteit en het meedogenloze streven naar persoonlijke gerechtigheid.