Het nummer 'When He Sees Me' uit de musical 'Waitress' duikt in de complexe emoties van iemand die zich zorgen maakt over de onzekerheden van daten en verliefd worden. De teksten drukken de voorkeur van het personage uit voor feiten en cijfers boven de onvoorspelbaarheid van menselijke emoties en relaties. Het personage is voorzichtig en vreest de kwetsbaarheid die gepaard gaat met het toelaten van iemand die nieuw is in haar leven, en maakt zich zorgen over de mogelijkheid van teleurstelling en liefdesverdriet.
Het nummer legt de interne strijd vast tussen het verlangen naar verbinding en de angst om gekwetst te worden. Het personage denkt na over de risico's van daten, zoals het ontmoeten van iemand die misschien niet betrouwbaar is of die haar uiteindelijk in de steek zou kunnen laten. Ondanks deze angsten bestaat er een onderliggende hoop om iemand te vinden die haar accepteert en van haar houdt zoals ze is. De teksten brengen een diep verlangen naar een echte connectie over, terwijl ze ook de beschermende barrières erkennen die het personage om zichzelf heen heeft gebouwd.
'When He Sees Me' is een aangrijpende reflectie op de moed die nodig is om open te staan voor liefde. Het benadrukt de universele menselijke ervaring van het zoeken naar gezelschap terwijl je worstelt met twijfel aan jezelf en de angst voor het onbekende. Het nummer resoneert met iedereen die ooit heeft geaarzeld om zijn hart op het spel te zetten, en weerspiegelt de kwetsbaarheid en moed die gepaard gaan met het nastreven van liefde.