Het nummer 'Watching Him Fade Away' van Mac DeMarco is een aangrijpende reflectie op de complexe emoties die gepaard gaan met de verslechtering van een relatie, vooral met een vaderfiguur of een ver familielid. De teksten brengen een gevoel van spijt en ambivalentie over, terwijl de spreker worstelt met de beslissing of hij contact moet opnemen met iemand die steeds meer afwezig raakt in zijn leven. Het verhaal van het lied suggereert een gespannen relatie, waarin de communicatie is mislukt en de mogelijkheid om zich te verzoenen of op betere voorwaarden uit elkaar te gaan, wegglijdt.
De teksten van DeMarco raken het thema verlies en de onvermijdelijkheid van verandering. De herhaalde regel 'hem zien vervagen' roept een krachtig beeld op van iemand die uit je leven verdwijnt, hetzij door emotionele afstand, fysieke afwezigheid of zelfs de dood. Het nummer vangt de hulpeloosheid en het verdriet die gepaard kunnen gaan met het zien wegdrijven van iemand met wie je een ingewikkelde geschiedenis hebt, zonder de kans te krijgen je gevoelens te uiten of conflicten uit het verleden op te lossen.
Muzikaal gezien staat DeMarco bekend om zijn relaxte, lofi-geluid, dat vaak contrasteert met de diepere, meer introspectieve thema's van zijn teksten. Deze nevenschikking creëert een bitterzoete sfeer die een aanvulling vormt op de boodschap van het nummer. De zachte melodie en de zachte zang van DeMarco dragen bij aan de introspectieve en melancholische sfeer en nodigen luisteraars uit om na te denken over hun eigen ervaringen van verlies en het verstrijken van de tijd.