Drake's 'Virginia Beach' is een reflecterend en introspectief nummer dat duikt in de complexiteit van een relatie uit het verleden. Het nummer begint met een retorische vraag, wat suggereert dat de artiest zich afvraagt of hij zijn partner beter had kunnen behandelen, maar hij verwerpt het idee snel en beweert dat hij gelooft dat hij het goed heeft gedaan. Dit zet de toon voor een verhaal dat zowel zelfverzekerd als zelfkritisch is, waarin Drake worstelt met de nuances van liefde en persoonlijke groei.
De teksten gebruiken levendige beelden en metaforen om het emotionele landschap van de relatie over te brengen. 'Lean in, lean in soda, Fanta, fantasizin' suggereert bijvoorbeeld een verlangen naar iets dat meer voldoening geeft dan het oppervlakkige 'compromis' dat de relatie is geworden. Drake's bewering dat hij 'bergen zou verzetten' voor zijn partner staat in schril contrast met zijn minachting voor 'sociaal klimmen', wat wijst op een voorkeur voor echte verbondenheid boven sociale status. De verwijzing naar Virginia Beach, beschreven als 'mooi maar getto, mooi maar ruig', zou de dualiteit van de relatie kunnen symboliseren: mooi en toch uitdagend.
Door het hele nummer heen raakt Drake thema's als communicatiestoringen, de strijd om de identiteit binnen een relatie te behouden en de maatschappelijke druk die de romantische dynamiek kan beïnvloeden. De regel 'On site like dot-com, put a baby in you, a hot mom' speelt slim met internetterminologie om de directheid van zijn gevoelens en de mogelijke gevolgen van hun intimiteit tot uitdrukking te brengen. Uiteindelijk is 'Virginia Beach' een openhartige verkenning van de hoogte- en dieptepunten van een liefde uit het verleden, en Drake's introspectie over de vraag of hij de dingen anders had kunnen doen.