A$AP Rocky's 'Sundress' is een aangrijpende reflectie op verloren liefde en de slepende gevoelens die overblijven na een breuk. De tekst van het nummer brengt een gevoel van spijt en pijn over, terwijl de artiest worstelt met de nasleep van een relatie die is beëindigd. Rocky gebruikt de metafoor van 'in de verkeerde handen vallen' om uit te drukken hoe zijn voormalige geliefde is overgegaan op iemand die hij ongeschikt acht, wat een beschermende en mogelijk bezitterige houding ten opzichte van zijn ex-partner suggereert. De herhaling van deze zin benadrukt zijn ongeloof en teleurstelling in haar keuze.
Het nummer raakt ook het thema nostalgie, terwijl Rocky herinneringen ophaalt aan plannen en dromen uit het verleden die hij deelde met zijn ex-geliefde, inclusief reizen, geschenken en toekomstige ambities. De verwijzing naar 'Tokio-trips' en 'shoppen' vol cadeaus' schetst een beeld van een tijd waarin de relatie gevuld was met vreugde en belofte. De vermelding van 'kinderen' en een 'wieg' duidt echter op een dieper niveau van betrokkenheid dat ooit werd overwogen. De regel 'Toen je nog bij die crip was' zou een knipoog kunnen zijn naar de vroegere relaties van de ex, wat een complexe geschiedenis suggereert en misschien een reden voor de ondergang van de relatie.
Rocky's interne conflict komt duidelijk naar voren als hij toegeeft dat hij nog steeds aan zijn ex denkt en aan de mogelijkheid van 'wederopbouw'.' Ondanks de bravoure die vaak met zijn muzikale persoonlijkheid wordt geassocieerd, onthullen de teksten een kwetsbaarheid en een verlangen naar verzoening. Het refrein en de coupletten van het nummer creëren een contrast tussen de aanhoudende gevoelens van de artiest en de realiteit van de situatie, aangezien hij zijn ex met een andere man ziet en alleen kan reageren met een berustende lach. 'Sundress' is een openhartige verkenning van de emotionele onrust die gepaard gaat met het einde van een relatie en de moeilijkheid om verder te gaan als de gevoelens aanhouden.