'Pretty When You Cry' van Lana Del Rey is een aangrijpende ballad die ingaat op de complexiteit van een giftige relatie. Het nummer wordt gekenmerkt door zijn melancholische melodie en de beklijvende vocale uitvoering van Del Rey, die de emotionele diepgang van het nummer perfect weergeeft. De teksten brengen een verhaal over onbeantwoorde liefde en de pijn van het hebben van een relatie met iemand die emotioneel niet beschikbaar of onverschillig is.
De openingsregels zetten de toon voor een eenzijdige relatie waarin de hoofdpersoon haar betekenis voor haar partner in twijfel trekt, waarbij ze haar eigen gevoelens van liefde naast de schijnbare desinteresse van haar partner plaatst. De herhaling van 'Ik wacht op je, schat' en 'Dat doe je nooit' benadrukt de cyclus van hoop en teleurstelling die ze ervaart. Het refrein 'Omdat ik mooi ben als ik huil' suggereert een verwrongen bevestiging die ze van haar partner krijgt, wat impliceert dat haar emotionele nood het moment is waarop ze de meeste aandacht trekt, zij het op een oppervlakkige en ongezonde manier.
Het nummer gaat ook over thema's als eigenwaarde en afhankelijkheid. Ondanks dat ze beseft dat het nutteloos is om te wachten op iemand die drugs boven de relatie stelt, geeft de hoofdpersoon toe dat ze 'veel meer dan dat' heeft, wat duidt op een gevoel van innerlijke kracht en de waarde van haar eigen herinneringen. De zin 'Ik ben sterker dan al mijn mannen, behalve jij' onthult een kwetsbaarheid die specifiek is voor deze partner, en laat een scheur zien in haar anderszins veerkrachtige façade. De muziek van Lana Del Rey verkent vaak thema's als tragische romantiek en de donkere kant van liefde, en 'Pretty When You Cry' is een typisch voorbeeld van haar vermogen om complexe emoties in haar kunstenaarschap te verweven.