Drake's 'Laugh Now Cry Later' met Lil Durk is een nummer dat duikt in de complexiteit van succes, roem en het straatleven. Het nummer schommelt tussen momenten van triomf en introspectie en benadrukt de dualiteit van emoties die gepaard gaan met een leven in de schijnwerpers. Het refrein 'Soms lachen we en soms huilen we, maar ik denk dat je het nu weet, schat', vat dit thema samen en suggereert dat het leven, vooral een leven dat onder intens toezicht wordt geleefd, een mix is van goede en slechte momenten.
De verzen raken verschillende aspecten van Drake's ervaringen in de muziekindustrie en zijn persoonlijke leven. Hij heeft het over de oppervlakkigheid van anderen die beweren actief en succesvol te zijn ('Waar zijn deze negers als ze zeggen dat ze dit en dat allemaal doen?'), waarmee hij aangeeft dat er een kloof bestaat tussen wat mensen zeggen en wat ze daadwerkelijk doen. Drake gaat ook in op zijn onverschilligheid ten opzichte van rivaliteit en conflicten ('Moe van het verslaan van jullie zwervers, je kunt me niet eens genoeg betalen om te reageren'), waarmee hij blijk geeft van een verlangen om boven kleine geschillen uit te stijgen en zich op zijn eigen pad te concentreren.
Het couplet van Lil Durk voegt een nieuwe laag toe aan het nummer, terwijl hij reflecteert op zijn eigen worstelingen en de authenticiteit van zijn ervaringen, in tegenstelling tot degenen die hun verhalen verzinnen om invloed uit te oefenen ('Weet dat ze liegen, honderd procent'). Het nummer schetst over het geheel genomen een beeld van de hoogte- en dieptepunten van het leven in de fast lane, het belang van trouw blijven aan jezelf, en de onvermijdelijkheid om onderweg zowel gelach als tranen onder ogen te zien.