Hozier's 'Jackie And Wilson' is een nummer dat een verhaal weeft van escapisme en het verlangen naar een zorgeloos bestaan. De teksten vertellen het verhaal van iemand die het huidige leven beu is en zich uitgeput en gedesillusioneerd voelt. De vermelding van 'het rood in mijn ogen' en 'zo diep in de spoeling zitten' suggereert een leven vol overdaad of misschien wel de sleur van het dagelijks leven waardoor de verteller afgemat is. De komst van een vrouw, beschreven als een 'Romeinse kaars van het wild', brengt een gevoel van hoop en verjonging met zich mee, omdat ze hem accepteert zoals hij is, met zijn gebreken en zo.
Het refrein van het lied introduceert een grillige fantasie waarin het stel jeugdige avonturen beleeft, gesymboliseerd door het stelen van een Lexus en het worden van detectives. Dit vertegenwoordigt een verlangen om los te komen van de beperkingen van hun leven en zich over te geven aan de spontaniteit en opwinding waar ze naar hunkeren. De naamgeving van hun kinderen ‘Jackie and Wilson’ en het opvoeden ervan met ‘rhythm and blues’ is een knipoog naar het verleden, specifiek naar de soulvolle muziek van Jackie Wilson, en suggereert een terugkeer naar eenvoudigere, authentiekere tijden.
Het lied raakt echter ook aan de vluchtige aard van dergelijke fantasieën. De regel 'Snijd die nacht uit de droom, laat mijn geest resetten' duidt op een terugkeer naar de realiteit en het besef dat de droom voorbij is. De verteller wordt met rust gelaten en graaft de overblijfselen van deze korte ontsnapping en het 'kleine vignet' op van wat had kunnen zijn. Het is een aangrijpende herinnering aan de tijdelijke ontsnapping die liefde en dromen kunnen bieden aan de hardheid van de werkelijkheid.