Drake's nummer 'Hate Sleeping Alone' duikt in de complexiteit van moderne relaties, eenzaamheid en de emotionele bagage die gepaard gaat met liefdes uit het verleden. De teksten schetsen een levendig beeld van een man die gevangen zit tussen zijn verlangen naar gezelschap en zijn onvermogen om zich volledig in te zetten. In het eerste couplet reflecteert Drake op een relatie uit het verleden die hem emotioneel getekend heeft achtergelaten, waardoor het voor hem moeilijk wordt om diep in contact te komen met nieuwe partners. De regels 'Ik was twee jaar geleden verliefd en gaf de bagage aan mijn ex' en 'Ik haat die schoffel, ik maak het zo moeilijk om gewoon te praten, nietwaar?' onthullen zijn worsteling met kwetsbaarheid en vertrouwen.
De hook van het nummer: 'Ik zeg dat ik liever bij je ben, maar je bent er niet / Dus ik bel iemand op en kijk of ze down zijn / Omdat ik een hekel heb aan alleen slapen', onderstreept het thema van eenzaamheid. Ondanks zijn succes en de constante toestroom van geld, verlangt Drake naar echte verbinding. Dit sentiment wordt verder benadrukt in het tweede couplet, waar hij spreekt over de voorbijgaande aard van zijn relaties. De zin 'Hotel tot hotel, meisje, ik kan je gezelschap gebruiken' benadrukt zijn nomadische levensstijl en het vluchtige karakter van zijn ontmoetingen.
Drake's teksten raken ook aan de emotionele onrust die gepaard gaat met deze oppervlakkige relaties. De regels 'Je zegt dat je boven mij bent, je eindigt altijd onder mij / Je weet hoe het gaat, doe niet zo gek, speel niet dom met mij' suggereren een cyclus van tijdelijke bevrediging, gevolgd door spijt en verwarring. Het nummer vangt de essentie van een man die verdwaald is in zijn eigen succes, worstelt om betekenisvolle verbindingen te vinden terwijl hij worstelt met de geesten uit zijn verleden. Het is een aangrijpende verkenning van de menselijke behoefte aan intimiteit en de moeilijkheden om deze te bereiken in een wereld die vaak de voorkeur geeft aan oppervlakkigheid boven inhoud.