Drake's 'Doing It Wrong' is een aangrijpende reflectie op het einde van een relatie en de emotionele onrust die gepaard gaat met de erkenning dat de liefde is vervaagd. Het lied begint met de erkenning dat de ontbinding van een relatie geen cataclysmische gebeurtenis is, maar eerder het einde van een gedeelde wereld tussen twee mensen. Drake wijst erop dat het meisje overdreven reageert, niet vanwege de breuk zelf, maar omdat ze weerstand biedt aan verandering, wat een onvermijdelijk onderdeel van het leven is.
Het refrein van het nummer is een openhartige erkenning van de noodzaak om verder te gaan, ondanks de pijn die het voor beide partijen kan veroorzaken. Drake drukt uit hoe moeilijk het is om bij iemand te blijven als de gevoelens niet langer wederzijds zijn. Hij benadrukt hoe belangrijk het is eerlijk te zijn tegenover zichzelf en tegenover de partner, zelfs als dat betekent dat hij moet toegeven dat hij haar liefde niet kan beantwoorden. De herhaling van 'jij weet het, wij weten het allebei' onderstreept het wederzijdse begrip dat er iets fundamenteels ontbreekt in hun relatie, en dat ze allebei iets (of iemand) anders nodig hebben.
De brug van het lied raakt aan een breder maatschappelijk commentaar over de angst om alleen te zijn. Drake merkt op dat zijn generatie wordt gekenmerkt door een onwil om zich volledig aan de liefde te wijden, maar toch bestaat er de neiging om vast te houden aan de schijn van een relatie om het ongemak te vermijden van het zien van een voormalige partner met een nieuwe partner. Deze angst voor eenzaamheid en de schijn van saamhorigheid benadrukken de ontkoppeling tussen echte emotionele banden en de façades die mensen in stand houden om zichzelf tegen hartzeer te beschermen.