XXXTENTACION's 'Depression & Obsession' duikt in de complexe wisselwerking tussen geestelijke gezondheidsproblemen en de intensiteit van romantische fixatie. Het repetitieve refrein van het nummer benadrukt de giftige combinatie van depressie en obsessie, wat suggereert dat de twee elkaar kunnen verergeren, wat tot een neerwaartse spiraal kan leiden. De rauwe en openhartige teksten van de artiest weerspiegelen vaak zijn persoonlijke strijd met de geestelijke gezondheid, en dit nummer is daarop geen uitzondering. De zin 'Ik ben vergiftigd en mijn lichaam voelt zich niet lekker' kan worden geïnterpreteerd als de fysieke manifestatie van zijn emotionele pijn.
De beelden van het consumeren van iemand 'binnen en buiten' duiden op een allesverslindende liefde of verliefdheid die zo intens is dat het bijna destructief is. De verwijzing naar 'Make out hill' zou een specifieke plek kunnen zijn met sentimentele waarde, die een moment van verbinding symboliseert dat sindsdien in een obsessie is veranderd. De herhaling van 'Hollywood-motels' kan een plaats van tijdelijke ontsnapping zijn, maar ook een decor waar zijn obsessies zich kunnen afspelen, weg van het publieke oog. Het nummer geeft het gevoel weer gevangen te zitten in een cyclus van emotionele onrust, waarin liefde en pijn met elkaar verweven zijn.
De muziek van XXXTENTACION verkent vaak thema's als liefde, pijn en de menselijke psyche, en 'Depression & Obsession' is een aangrijpend voorbeeld van zijn introspectieve en confessionele stijl. Door de minimalistische productie van het nummer vallen de teksten op en wordt de luisteraar gedwongen de ongemakkelijke realiteit van geestelijke gezondheidsproblemen en de duistere kant van liefde onder ogen te zien. Het is een beklijvende herinnering aan de innerlijke demonen van de kunstenaar en de worstelingen waarmee velen in stilte worden geconfronteerd.